Leonardo DiCaprio, fotografiat alături de regizorul Paul Thomas Anderson, a declarat la evenimentul A Year in TIME că nu are intenția de a regiza filme. Deși mulți actori au devenit regizori de succes, DiCaprio a subliniat că nu ar putea realiza o lucrare comparabilă cu cea a lui Martin Scorsese. În 2016, el a menționat că se simte "blestemat" că nu va avea ocazia să regizeze, după ce a colaborat cu cineaști renumiți. Actualmente, DiCaprio este considerat favorit la Premiul Oscar pentru interpretarea sa din thrillerul "One Battle After Another", care a obținut multiple nominalizări la Globurile de Aur.