În meciul din semifinalele Supercupei Italiei, Inter Milano a deschis scorul rapid prin Thuram în minutul 2, dar a fost egalați de Bologna în minutul 35, când Orsoloni a marcat dintr-o lovitură de la 11 metri acordată pentru un henț al lui Bisseck. După o repriză secundă în care Inter a exercitat presiune asupra echipei adverse, scorul a rămas neschimbat, iar câștigătoarea a fost decisă la loviturile de departajare. Inter a fost învinsă de Bologna, cu Lautaro Martinez și De Vrij marcând, în timp ce Bastoni, Barella și Bonny au ratat. Aceasta a fost o dezamăgire pentru Cristi Chivu, care a primit nota 6 pentru prestația sa, ratând astfel ocazia de a câștiga primul trofeu ca antrenor la Inter. Jurnaliștii italieni au menționat că echipa a avut un start bun, dar greșelile individuale au dus la rezultatul final.